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Chemical Modification of Calix[4]arenes and Resorcarenes

2001

Claisen rearrangementChemistryChemical modificationOrganic chemistryMitsunobu reaction
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Asymmetrische Hetero-Diels-Alder-Reaktionen in wäßriger Lösung unter Verwendung von Aminosäureestern als chiralen Auxiliaren

1989

(R)- und (S)-Aminosaure-methylester-hydrochloride bilden mit Formaldehyd in THF/Wasser-Gemischen Iminium-Ionen, die als elektronenarme Dienophile mit Cyclopentadien, 1,3-Cyclohexadien und Alkyl-substituierten Butadienen bereits bei 0°C Hetero-Diels-Alder-Reaktionen eingehen. Die Cycloaddukte werden mit hohen Ausbeuten im Multigrammasstab und mit Diastereomerenverhaltnissen (bis zu 93:7) gebildet, die mit anderen chiralen Aminen bisher nicht erreicht werden konnten. Mit Hilfe von NOE-Experimenten werden die absoluten Konfigurationen der Hauptdiastereomeren zugeordnet. Aus den Phenylglycin- und den Serin-Derivaten konnen die chiralen Hilfsgruppen mittels hydrogenolytischer Methoden bzw. unter…

chemistry.chemical_classificationHeptaneCyclopentadieneAqueous solutionStereochemistryOrganic ChemistryDiastereomerFormaldehydeIminiumAmino acidchemistry.chemical_compoundchemistryMitsunobu reactionPhysical and Theoretical ChemistryLiebigs Annalen der Chemie
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Synthesis of azamacrocycles via a Mitsunobu reaction

2005

Reaction of pernosylated diethylenetriamine and 2-substituted propane-1,3-diols in dry THF in the presence of triphenylphosphine and diisopropyl azodicarboxylate gives the corresponding protected 9-substituted 1,4,7-triazacyclodecanes. The Mitsunobu reaction was also used in the preparation of 3-substituted 1,5,9-triazacyclododecanes and macrocyclic pyridine derivatives.

chemistry.chemical_compoundChemistryDiisopropyl azodicarboxylateOrganic ChemistryDrug DiscoveryPyridineDiethylenetriamineOrganic chemistryMitsunobu reactionTriphenylphosphineBiochemistryTetrahedron Letters
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